@Kayo, zu deiner Aufgabe: 5 Leute in einem Pickup unter zu bringen ist wie gesagt eigentlich kein Problem, nur welcher, das musst du letztlich wirklich selbst probieren/testen. Wohnwagen oder andere Anhänger sind unter Beachtung von gewissen Daten, wie bereits genannt auch kein Thema.
Zum Transport von Fahrrädern... da hast du z.b. beim Ranger die Möglichkeit ein Mountain-Top Rollo (gibts vielleicht auch für andere Pickups mit dieser "Funktion") zu installieren bzw. gleich mit zu kaufen wofür es auch gleich passende Querträger gibt. Darauf kannst du dann Radträger montieren und du hast trotzdem genügend Ladefläche zur Verfügung und das Rollo an sich funktioniert auch noch! Hier dazu noch ein Bild.
Also theoretisch sind deine Anforderungen damit relativ erfüllt, es gibt jedoch noch viele weitere Möglichkeiten auf den Karren was zu montieren und entsprechend zu transportieren. Hier noch kurz zu erwähnen wäre z.b. solche Trägersysteme von Frontrunner oder RoadRanger siehe Bilder